En el momento de la intervención norteamericana, el sistema educacional en Cuba era caduco. El número de escuelas y su administración eran tan deficientes que ni siquiera, se administraban los fondos originados por los presupuestos. Solo una pequeña parte de los niños en edad escolar podían asistir a la escuela.
Según el censo de 1899, en San Antonio de los Baños, solo la minoría de los niños asistían a la escuela. En 1901, funcionaban en San Antonio veintinueve aulas con una matrícula de poco más de 3000 alumnos. El 28 de agosto de 1915, se reunieron los docentes de la Villa en la escuela pública No 1, con el objetivo de constituir la Asociación de Maestros de Instrucción Pública. El 24 de febrero de 1927, quedó inaugurada la Escuela Primaria Superior.
Este hecho significó un paso de avance, sin embargo las limitaciones eran evidentes, no solo por lo restringido de la matrícula sino también por la compra de uniformes. Los estudiantes debían asistir diariamente a la institución vestidos de azul y requerían de una vestimenta específica para realizar la Educación Física. En ambos casos era necesario adquirir los zapatos apropiados, los que resultaba muy complejo para los sectores más humildes de la población.
Por los años cuarenta del siglo XX, en el pueblo de San Antonio funcionaban doce escuelas públicas de primaria elemental y treinta y dos en la zona rural. Cuatro escuelas nocturnas, trece kindergarten y una escuela primaria superior mixto. En la segunda mitad de esa década, proliferaron en la ciudad algunos colegios privados y se crearon las academias Enrique José Varona, Atenas y Pitman. Sin embargo, no sabían leer 3 mil 187 habitantes, evidenciándose el alto nivel de analfabetismo.
