En el momento de la ocupación norteamericana el sistema educacional vigente en Cuba era caduco. Basado en una ley de los años de la dominación española, prescribía lo necesario para la educación gratuita. El número de escuelas y su administración eran tan deficientes que ni siquiera se administraban los fondos originados por los presupuestos. Con tal panorama solo una pequeña fracción de los niños en edad escolar podían asistir a la escuela.
Según el censo de 1899, en San Antonio de los Baños, solo una sexta parte de los niños asistían a la escuela y las dos terceras partes de estos lo hacían a centros públicos. La asistencia escolar era muy pobre. De 5 mil 365 habitantes en edad escolar, entre cinco y veinte años, asistían a la escuela 776 alumnos. En 1901, funcionaban en San Antonio veintinueve aulas con una matrícula de poco más de 3000 alumnos. El 28 de agosto de 1915 se reunieron en la escuela pública número uno los docentes de la Villa, con el objetivo de constituir la Asociación de Maestros de Instrucción Pública. El 24 de febrero de 1927 quedó inaugurada la Escuela Primaria Superior.
Este hecho significó un paso de avance, sin embargo las limitaciones eran evidentes, no solo por lo restringido de la matrícula sino también por la compra de uniformes. Los estudiantes debían asistir diariamente a la institución vestidos de azul y requerían de una vestimenta específica para realizar la Educación Física. En ambos casos era necesario adquirir los zapatos apropiados, los que resultaba muy complejo para los sectores más humildes de la población.
Para la década del cuarenta del siglo veinte en el pueblo de San Antonio funcionaban doce escuelas públicas de primaria elemental y treinta y dos en la zona rural. Cuatro escuelas nocturnas, trece kindergarten y una escuela primaria superior de carácter mixto. En la segunda mitad de esa década proliferaron en la ciudad algunos colegios privados y se crearon las academias Enrique José Varona, Atenas y Pitman. Sin embargo, de una población mayor de veinte años, no sabían leer 3 mil 187 habitantes, evidenciándose el alto nivel de analfabetismo imperante.
